Silvio Berlusconi ha contribuito a scrivere una delle pagine più significative nella storia del calcio italiano e del Milan. Durante i suoi 31 anni di presidenza, il club rossonero ha raggiunto vette di successo senza precedenti, conquistando un totale di 29 trofei ufficiali. Tra questi spiccano 8 campionati italiani, una Coppa Italia, 7 Supercoppe italiane, 5 Uefa Champions League, 2 Coppe Intercontinentali, 5 Supercoppe Uefa e una Coppa del mondo per club Fifa.
Oltre alla quantità impressionante di trofei, Berlusconi ha trasformato il modo di concepire lo sport, soprattutto nel calcio. Grazie agli investimenti considerevoli, pari a circa 900 milioni di euro, il calcio italiano ha raggiunto un nuovo livello, permettendo l’arrivo di campioni eccezionali come Marco Van Basten, Ruud Gullit, Frank Rijkaard, Andriy Shevchenko, Ricardo Kakà, Ronaldinho e Zlatan Ibrahimovic. Questi talenti straordinari sono stati guidati da allenatori altrettanto brillanti, da Arrigo Sacchi a Fabio Capello, passando per Carlo Ancelotti e Massimiliano Allegri.
Nonostante in precedenza avesse espresso interesse ad acquistare l’Inter, il 20 febbraio 1986 Berlusconi divenne proprietario del Milan rilevandolo da Giussy Farina, club di cui è stato presidente dal 24 marzo 1986 al 13 aprile 2017. La carica è rimasta formalmente vacante dal 21 dicembre 2004 al 15 giugno 2006 e dall’8 maggio 2008 al 1º dicembre 2011, in quanto dimissionario quando è stato presidente del Consiglio, e dal 29 marzo 2012 al 13 aprile 2017 quando ha ricoperto la carica di presidente onorario. Grazie a Berlusconi il Milan venne salvato dal fallimento, con al fianco il fido Adriano Galliani nel ruolo di amministratore delegato e di Ariedo Braida come direttore generale, il suo ciclo vincente sarà caratterizzato non solo dall’acquisto di fuoriclasse assoluti fra cui ben 5 Palloni d’Oro (Gullit, Van Basten (3 volte), Weah, Shevchenko e Kakà) ma anche dalla produzione di talenti cresciuti nel Milan e che hanno fatto la storia del calcio italiano: da Franco Baresi a Paolo Maldini, da Billy Costacurta a Massimo Ambrosini fino a Gigio Donnarumma. Berlusconi annuncia immediatamente di avere ambiziosi obiettivi, ribaditi direttamente ai giocatori quando il Cavaliere fece la sua prima visita in elicottero a Milanello. «Il Milan – disse – dovrà scendere in campo sempre seguendo una missione: essere padroni del campo e comandare il giuoco».
E così sarà. Dopo un primo periodo di `rodaggio´ sotto la guida del `Barone´ Nils Liedholm, l’epopea vincente del Milan berlusconiano inizia sotto la guida di Arrigo Sacchi. Il `vate di Fusignano´ da giovane tecnico del Parma aveva battuto due volte il Milan in Coppa Italia. Il gioco di quella squadra folgorò Berlusconi e Galliani che decisero di affidargli la loro creatura nel 1987/88: arrivò subito uno Scudetto, cui seguirono le prime due Coppe dei Campioni. Erede di Sacchi fu Fabio Capello, ex giocatore e già manager della Fininvest, sotto la sua guida con un gioco meno spettacolare ma più redditizio arrivarono altri successi indimenticabili: su tutti la Coppa dei Campioni vinta ad Atene contro il Barcellona trascinati dal `Genio´ Dejan Savicevic. Dopo un periodo buio, per la naturale fine del ciclo degli `Invincibili´, fu Alberto Zaccheroni a riportare il Milan al successo con lo Scudetto del 1999. Il feeling tra Berlusconi e il tecnico romagnolo, però, durò poco perchè il Cavaliere da amante del bel calcio voleva imporre la difesa a quattro e il trequartista. Modulo che sarà riproposto da quello che diventerà il tecnico più vincente della storia del Milan berlusconiano: Carlo Ancelotti. Sotto la sua guida, il Milan vincerà la quarta e la quinta Champions League della presidenza Berlusconi.
Grazie a campioni del calibro di Shevchenko, Zvone Boban, Pippo Inzaghi, Hernan Crespo, Andrea Pirlo, Kakà, Gattuso, Ronaldinho, Ronaldo il Fenomeno, David Beckham, Alessandro Nesta, Clarenc Seedorf, la squadra rossonera regalò spettacolo in Italia e in Europa. Terminato il ciclo vincente di Ancelotti, bisogna attendere qualche anno per rivedere un Milan capace di trionfare anche se solo in Italia: l’ultimo trofeo dell’era berlusconiana arrivò infatti nel 2011 con Massimiliano Allegri in panchina e Zlatan Ibrahimovic al centro dell’attacco.
Nel frattempo il calcio, soprattutto a livello europeo, è cambiato e anche per il Cavaliere divenne impossibile competere con i `paperoni´ arabi che iniziarono ad investire milioni su milioni in Inghilterra e in Francia. Così il 13 aprile 2017, dopo mesi di trattative, la holding della famiglia Berlusconi, la Fininvest, comunicò di aver ceduto la totalità delle quote del Milan in suo possesso all’imprenditore cinese Li Yonghong. La sua parentesi da presidente calcistico sembra finita, ma invece il 28 settembre 2018, tramite la Fininvest, divenne proprietario del Monza che nel giro di quattro anni portò dalla Serie C alla Serie A: il suo ultimo capolavoro. Berlusconi non è stato solo calcio, perchè nei primi anni ’90 aveva provato anche l’avventura di una polisportiva comprando i titoli di società lombarde di varie discipline quali baseball, rugby, hockey su ghiaccio e soprattutto pallavolo. La polisportiva si sciolse però nel 1994, dopo la sua discesa in campo, ma come fondatore del partito politico Forza Italia.
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